Zink(II)‐bis‐L‐pyroglutamat durch Cyclisierung von L‐Glutaminsäure in Gegenwart von Zinkoxid

Hubert Schmidbaur; Ina Bach; Dallas L. Wilkinson; Gerhard Müller

doi:10.1002/cber.19881210814

Zink(II)‐bis‐L‐pyroglutamat durch Cyclisierung von L‐Glutaminsäure in Gegenwart von Zinkoxid

Hubert Schmidbaur, Ina Bach, Dallas L. Wilkinson, Gerhard Müller

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Technical University of Munich

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Abstract

Aus wäßrigen Lösungen von Zn(NO₃)₂ und zwei Moläquivalenten Kalium‐(L‐hydrogenglutamat K(L‐GluH) entsteht Zink‐bis‐L‐hydrogenglutamat Zn(L‐GuH)₂ als in Wasser schwerlösliches Pentahydrat. Beim Erhitzen von ZnO mit der entsprechenden Menge L‐Glutaminsäure bildet sich dagegen das isomere Zink‐bis‐L‐pyroglutamat‐dihydrat Zn(L‐pGlu)₂(H₂O)₂. Diese unerwartet leichte Cyclisierungsreaktion ist in den NMR‐Spektren erkennbar. Die Kristallstrukturanalyse durch Röntgenbeugung zeigt diskrete Moleküle mit kristallographischer C₂‐Symmetrie, in denen vierfach koordiniertes Zink von zwei Wassermolekülen [ZnO4 = 1.988(2) Å] und zwei Pyroglutamat‐Anionen [mit Kontakten zu je einem Carboxylat‐Sauerstoffatom ZnO1 = 1.929(1) Å] gebunden ist. Die Moleküle sind über zahlreiche Wasserstoffbrücken miteinander verknüpft, an denen mit Ausnahme von O1 alle Sauerstoffatome (O2, O3, O4) und die NH‐Gruppe beteiligt sind.

Original language	German
Pages (from-to)	1441-1444
Number of pages	4
Journal	Chemische Berichte
Volume	121
Issue number	8
DOIs	https://doi.org/10.1002/cber.19881210814
State	Published - Aug 1988

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10.1002/cber.19881210814

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title = "Zink(II)‐bis‐L‐pyroglutamat durch Cyclisierung von L‐Glutamins{\"a}ure in Gegenwart von Zinkoxid",

abstract = "Aus w{\"a}{\ss}rigen L{\"o}sungen von Zn(NO3)2 und zwei Mol{\"a}quivalenten Kalium‐(L‐hydrogenglutamat K(L‐GluH) entsteht Zink‐bis‐L‐hydrogenglutamat Zn(L‐GuH)2 als in Wasser schwerl{\"o}sliches Pentahydrat. Beim Erhitzen von ZnO mit der entsprechenden Menge L‐Glutamins{\"a}ure bildet sich dagegen das isomere Zink‐bis‐L‐pyroglutamat‐dihydrat Zn(L‐pGlu)2(H2O)2. Diese unerwartet leichte Cyclisierungsreaktion ist in den NMR‐Spektren erkennbar. Die Kristallstrukturanalyse durch R{\"o}ntgenbeugung zeigt diskrete Molek{\"u}le mit kristallographischer C2‐Symmetrie, in denen vierfach koordiniertes Zink von zwei Wassermolek{\"u}len [ZnO4 = 1.988(2) {\AA}] und zwei Pyroglutamat‐Anionen [mit Kontakten zu je einem Carboxylat‐Sauerstoffatom ZnO1 = 1.929(1) {\AA}] gebunden ist. Die Molek{\"u}le sind {\"u}ber zahlreiche Wasserstoffbr{\"u}cken miteinander verkn{\"u}pft, an denen mit Ausnahme von O1 alle Sauerstoffatome (O2, O3, O4) und die NH‐Gruppe beteiligt sind.",

author = "Hubert Schmidbaur and Ina Bach and Wilkinson, {Dallas L.} and Gerhard M{\"u}ller",

year = "1988",

month = aug,

doi = "10.1002/cber.19881210814",

language = "Deutsch",

volume = "121",

pages = "1441--1444",

journal = "Chemische Berichte",

issn = "0009-2940",

publisher = "John Wiley and Sons Ltd",

number = "8",

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TY - JOUR

T1 - Zink(II)‐bis‐L‐pyroglutamat durch Cyclisierung von L‐Glutaminsäure in Gegenwart von Zinkoxid

AU - Schmidbaur, Hubert

AU - Bach, Ina

AU - Wilkinson, Dallas L.

AU - Müller, Gerhard

PY - 1988/8

Y1 - 1988/8

N2 - Aus wäßrigen Lösungen von Zn(NO3)2 und zwei Moläquivalenten Kalium‐(L‐hydrogenglutamat K(L‐GluH) entsteht Zink‐bis‐L‐hydrogenglutamat Zn(L‐GuH)2 als in Wasser schwerlösliches Pentahydrat. Beim Erhitzen von ZnO mit der entsprechenden Menge L‐Glutaminsäure bildet sich dagegen das isomere Zink‐bis‐L‐pyroglutamat‐dihydrat Zn(L‐pGlu)2(H2O)2. Diese unerwartet leichte Cyclisierungsreaktion ist in den NMR‐Spektren erkennbar. Die Kristallstrukturanalyse durch Röntgenbeugung zeigt diskrete Moleküle mit kristallographischer C2‐Symmetrie, in denen vierfach koordiniertes Zink von zwei Wassermolekülen [ZnO4 = 1.988(2) Å] und zwei Pyroglutamat‐Anionen [mit Kontakten zu je einem Carboxylat‐Sauerstoffatom ZnO1 = 1.929(1) Å] gebunden ist. Die Moleküle sind über zahlreiche Wasserstoffbrücken miteinander verknüpft, an denen mit Ausnahme von O1 alle Sauerstoffatome (O2, O3, O4) und die NH‐Gruppe beteiligt sind.

AB - Aus wäßrigen Lösungen von Zn(NO3)2 und zwei Moläquivalenten Kalium‐(L‐hydrogenglutamat K(L‐GluH) entsteht Zink‐bis‐L‐hydrogenglutamat Zn(L‐GuH)2 als in Wasser schwerlösliches Pentahydrat. Beim Erhitzen von ZnO mit der entsprechenden Menge L‐Glutaminsäure bildet sich dagegen das isomere Zink‐bis‐L‐pyroglutamat‐dihydrat Zn(L‐pGlu)2(H2O)2. Diese unerwartet leichte Cyclisierungsreaktion ist in den NMR‐Spektren erkennbar. Die Kristallstrukturanalyse durch Röntgenbeugung zeigt diskrete Moleküle mit kristallographischer C2‐Symmetrie, in denen vierfach koordiniertes Zink von zwei Wassermolekülen [ZnO4 = 1.988(2) Å] und zwei Pyroglutamat‐Anionen [mit Kontakten zu je einem Carboxylat‐Sauerstoffatom ZnO1 = 1.929(1) Å] gebunden ist. Die Moleküle sind über zahlreiche Wasserstoffbrücken miteinander verknüpft, an denen mit Ausnahme von O1 alle Sauerstoffatome (O2, O3, O4) und die NH‐Gruppe beteiligt sind.

UR - http://www.scopus.com/inward/record.url?scp=84984360018&partnerID=8YFLogxK

U2 - 10.1002/cber.19881210814

DO - 10.1002/cber.19881210814

M3 - Artikel

AN - SCOPUS:84984360018

SN - 0009-2940

VL - 121

SP - 1441

EP - 1444

JO - Chemische Berichte

JF - Chemische Berichte

IS - 8

ER -

Zink(II)‐bis‐L‐pyroglutamat durch Cyclisierung von L‐Glutaminsäure in Gegenwart von Zinkoxid

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