Ylid‐Bildung aus Cyclopropyl‐/Isopropylphosphonium‐Salzen: Eine Verletzung der CH‐Aciditäts‐Regel

Annette Schier; Hubert Schmidbaur

doi:10.1002/cber.19841170704

Ylid‐Bildung aus Cyclopropyl‐/Isopropylphosphonium‐Salzen: Eine Verletzung der CH‐Aciditäts‐Regel

Annette Schier, Hubert Schmidbaur

Department of Chemistry

Technical University of Munich

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Abstract

Bei der Deprotonierung von Phosphonium‐Kationen [(i‐Pr)_n(c‐Pr)_{4 – n}P]^⊕, die gleichzeitig Isopropyl‐ und Cyclopropyl‐Substituenten tragen, werden entgegen der Aciditätsregel ausschließlich die Ylide mit der offenen Isopropylid‐Gruppe gebildet. Offenbar ist die pyramidale Carbanion‐Geometrie der Cyclopropylid wesentlich ungünstiger als die planare Carbanion‐Geometrie der Isopropylide.

Original language	German
Pages (from-to)	2314-2321
Number of pages	8
Journal	Chemische Berichte
Volume	117
Issue number	7
DOIs	https://doi.org/10.1002/cber.19841170704
State	Published - 1984

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10.1002/cber.19841170704

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TY - JOUR

T1 - Ylid‐Bildung aus Cyclopropyl‐/Isopropylphosphonium‐Salzen

T2 - Eine Verletzung der CH‐Aciditäts‐Regel

AU - Schier, Annette

AU - Schmidbaur, Hubert

PY - 1984

Y1 - 1984

N2 - Bei der Deprotonierung von Phosphonium‐Kationen [(i‐Pr)n(c‐Pr)4 – nP]⊕, die gleichzeitig Isopropyl‐ und Cyclopropyl‐Substituenten tragen, werden entgegen der Aciditätsregel ausschließlich die Ylide mit der offenen Isopropylid‐Gruppe gebildet. Offenbar ist die pyramidale Carbanion‐Geometrie der Cyclopropylid wesentlich ungünstiger als die planare Carbanion‐Geometrie der Isopropylide.

AB - Bei der Deprotonierung von Phosphonium‐Kationen [(i‐Pr)n(c‐Pr)4 – nP]⊕, die gleichzeitig Isopropyl‐ und Cyclopropyl‐Substituenten tragen, werden entgegen der Aciditätsregel ausschließlich die Ylide mit der offenen Isopropylid‐Gruppe gebildet. Offenbar ist die pyramidale Carbanion‐Geometrie der Cyclopropylid wesentlich ungünstiger als die planare Carbanion‐Geometrie der Isopropylide.

UR - http://www.scopus.com/inward/record.url?scp=2142789488&partnerID=8YFLogxK

U2 - 10.1002/cber.19841170704

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M3 - Artikel

AN - SCOPUS:2142789488

SN - 0009-2940

VL - 117

SP - 2314

EP - 2321

JO - Chemische Berichte

JF - Chemische Berichte

IS - 7

ER -

Ylid‐Bildung aus Cyclopropyl‐/Isopropylphosphonium‐Salzen: Eine Verletzung der CH‐Aciditäts‐Regel

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