TY - JOUR
T1 - Totalsynthese des Pseudoguaianolids (+)‐Confertin
AU - Quinkert, Gerhard
AU - Schmalz, Hans‐Günther ‐G
AU - Walzer, Egon
AU - Gross, Stefan
AU - Kowalczyk‐Przewloka, Teresa
AU - Schierloh, Claudia
AU - Dürner, Gerd
AU - Bats, Jan W.
AU - Kessler, Horst
PY - 1988
Y1 - 1988
N2 - Die erste Totalsynthese des Pseudoguaianolids (+)‐Confertin (1) beginnt mit der Herstellung des enantiomerenreinen Cyclopropanderivats 6b und dessen stereospezifischer Ringerweiterung zum fünfgliedrigen Ring‐A‐Baustein 8a. Das AB‐Keton 21d kommt durch intermolekulare Michael‐Addition, Lewis‐Säurekatalysierte intramolekulare Hetero‐En‐Reaktion und ein Paar von Oxidations/Reduktions‐Reaktionen zustande. Die Ankondensation des heterocyclischen Fünfrings und α‐Methylenierung des ABC‐Zwischenprodukts 35c geschieht durch Anwendung bekannter Synthese‐Technologie. Die Struktur wesentlicher Syntheseglieder ist durch 2D‐NMR‐, CD‐Spektroskopie oder Röntgenbeugung bestimmt worden. Die Synthese beginnt mit α‐Chloraceton und endet nach 22 Stufen bei der optisch aktiven Zielverbindung 1.
AB - Die erste Totalsynthese des Pseudoguaianolids (+)‐Confertin (1) beginnt mit der Herstellung des enantiomerenreinen Cyclopropanderivats 6b und dessen stereospezifischer Ringerweiterung zum fünfgliedrigen Ring‐A‐Baustein 8a. Das AB‐Keton 21d kommt durch intermolekulare Michael‐Addition, Lewis‐Säurekatalysierte intramolekulare Hetero‐En‐Reaktion und ein Paar von Oxidations/Reduktions‐Reaktionen zustande. Die Ankondensation des heterocyclischen Fünfrings und α‐Methylenierung des ABC‐Zwischenprodukts 35c geschieht durch Anwendung bekannter Synthese‐Technologie. Die Struktur wesentlicher Syntheseglieder ist durch 2D‐NMR‐, CD‐Spektroskopie oder Röntgenbeugung bestimmt worden. Die Synthese beginnt mit α‐Chloraceton und endet nach 22 Stufen bei der optisch aktiven Zielverbindung 1.
UR - http://www.scopus.com/inward/record.url?scp=84985273200&partnerID=8YFLogxK
U2 - 10.1002/jlac.198819880402
DO - 10.1002/jlac.198819880402
M3 - Artikel
AN - SCOPUS:84985273200
SN - 0170-2041
VL - 1988
SP - 283
EP - 315
JO - Liebigs Annalen der Chemie
JF - Liebigs Annalen der Chemie
IS - 4
ER -