Synthese und Bestimmung der absoluten Konfiguration des proximalen (S, S)‐1,1′‐Dimethyl‐2,2′‐spirobiindans

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Abstract

Das proximale (S,S)‐1,1′‐Dimethyl‐2,2′‐spirobiindan (1a) wird racemisch und zu mehr als 98.5% enantiomerenrein dargestellt. Seine absolute Konfiguration ist durch den Syntheseweg eindeutig bestimmt. Schlüsselschritte der Synthese sind die trans‐Alkylierung von 3 zu 4a und die praktisch einheitlich verlaufende Hydrogenolyse des Gemisches von 10a und 10b zu 1a. Dieses ist eines von drei möglichen Diastereomeren 1a–c, die zum Test der Theorie der Hyperchiralität dienen sollen.

Original languageGerman
Pages (from-to)1902-1910
Number of pages9
JournalChemische Berichte
Volume115
Issue number5
DOIs
StatePublished - 1982

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