Synthese und Bestimmung der absoluten Konfiguration des medialen (1R,1′S,2S)‐ und des distalen (S,S)‐1,1′‐Dimethyl‐2,2′‐spirobiindans

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Abstract

Das mediale (1R,1′S,2S)‐ (1b) und das distale (S,S)‐1,1′‐Dimethyl‐2,2′spirobiindan (1c) werden enantiomerenrein (e.e. > 96%) dargestellt. Ihre absoluten Konfigurationen sind durch die der Ausgangssubstanz (S)‐3‐Phenylbuttersäure und den Syntheseweg eindeutig bestimmt. Die Synthese basiert auf der trans‐Alkylierung von 3 zu 4a und b und der Trennung der Diacetate 6b und c durch präparative HPLC. Gemeinsam mit dem bereits beschriebenen 1a sollen 1b und c einen Test der Theorie der Hyperchiralität erlauben.

Original languageGerman
Pages (from-to)668-677
Number of pages10
JournalLiebigs Annalen der Chemie
Volume1983
Issue number4
DOIs
StatePublished - 1983

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