Synthese des Streptogramin‐B‐analogen Cyclodepsipeptids cyclo[‐(Boc)Ser‐D‐Abu‐Pro‐(Me)Phe‐Pip‐Phg‐O‐]

Horst Kessler, Bernhard Kutscher, Gerhard Mager, Ernst Grell

Research output: Contribution to journalArticlepeer-review

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Abstract

Die Synthese von cyclo[‐(Boc)Ser‐D‐Abu‐Pro‐(Me)Phe‐Pip‐Phg‐O‐] (1), einem Analogen der Virginiamycin‐Antibiotika, wird beschrieben. Es wurde das die Esterbindung enthaltende Dipeptid 11 mit dem Tetrapeptid 12 kondensiert. Die Cyclisierung des linearen, entschützten Hexadepsipeptids 15 erfolgte zwischen Serin und D‐2‐Aminobuttersäure. 1 ist nach Auskunft des 1H‐NMR‐Spektrums konformativ nicht einheitlich. Mit Alkaliionen konnte bisher keine Komplexierung nachgewiesen werden; antibiotische Wirkung wurde nicht beobachtet.

Original languageGerman
Pages (from-to)1541-1550
Number of pages10
JournalLiebigs Annalen der Chemie
Volume1983
Issue number9
DOIs
StatePublished - 1983
Externally publishedYes

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