TY - JOUR
T1 - 13C‐NMR‐Spektroskopie von Norbornanderivaten, II
T2 - Einfluß homokonjugativer Wechselwirkungen auf die Carbonylverschiebung in Norbornanonsystemen
AU - Bicker, Richard
AU - Kessler, Horst
AU - Steigel, Alois
AU - Zimmermann, Gottfried
PY - 1978/9
Y1 - 1978/9
N2 - Es wird über die 13C‐NMR‐chemischen Verschiebungen von Norbornanonderivaten mit exo‐ oder endo‐Cyclopropanringen, endo‐Cyclobutanringen und/oder Doppelbindungen berichtet. Die gekreuzte Konjugation von Carbonylgruppe und Doppelbindung verursacht eine relativ starke Hochfeldverschiebung der Signale von C‐7 und eine geringere der olefinischen C‐Atome. Aus dieser Sicht verhalten sich die Carbonylverbindungen ähnlich wie die nichtklassischen 7‐Norbornyl‐Kationen. Die 13CO‐Verschiebung wird mit anderen molekularen Eigenschaften in Beziehung gesetzt: Solvolysegeschwindigkeit von 7‐Norbornylderivaten, Decarbonylierungsgeschwindigkeiten, n,π*‐Anregungsenergien und Photoelektronenspektren.
AB - Es wird über die 13C‐NMR‐chemischen Verschiebungen von Norbornanonderivaten mit exo‐ oder endo‐Cyclopropanringen, endo‐Cyclobutanringen und/oder Doppelbindungen berichtet. Die gekreuzte Konjugation von Carbonylgruppe und Doppelbindung verursacht eine relativ starke Hochfeldverschiebung der Signale von C‐7 und eine geringere der olefinischen C‐Atome. Aus dieser Sicht verhalten sich die Carbonylverbindungen ähnlich wie die nichtklassischen 7‐Norbornyl‐Kationen. Die 13CO‐Verschiebung wird mit anderen molekularen Eigenschaften in Beziehung gesetzt: Solvolysegeschwindigkeit von 7‐Norbornylderivaten, Decarbonylierungsgeschwindigkeiten, n,π*‐Anregungsenergien und Photoelektronenspektren.
UR - https://www.scopus.com/pages/publications/13344275618
U2 - 10.1002/cber.19781110925
DO - 10.1002/cber.19781110925
M3 - Artikel
AN - SCOPUS:13344275618
SN - 0009-2940
VL - 111
SP - 3215
EP - 3221
JO - Chemische Berichte
JF - Chemische Berichte
IS - 9
ER -