¹³C‐NMR‐Spektroskopie von Norbornanderivaten, I: Gerüstabhängige Verschiebungseffekte und ihre Nichtadditivität als Indikator für intramolekulare Wechselwirkungen

Die ¹³C‐NMR‐chemischen Verschiebungen von 36 Norbornanderivaten mit exo‐ oder endo‐ Cyclopropanringen und/oder Doppelbindungen sowie unterschiedlicher Substitution in Position 7 (⁷CH₂, ⁷CHOH, ⁷C(OR)₂, ⁷C=O) werden beschrieben. Die Substituenteneffekte und die Einflüsse von Gerüstveränderungen auf die chemischen Verschiebungen sind in bestimmten fällen nicht additiv. So findet man in der Reihe Kohlenwasserstoff – Alkohol – Acetal – Keton einen deutlichen Trend in den Effekten auf C‐7. Die Abweichungen von der Additivität lassen Wechselwirkungen von Cyclopropanringen bzw. Doppelbindungen mit C‐7 erkennen. Darüber hinaus können nichtadditive Verschiebungsänderungen von C‐7 auch herangezogen werden, um Wechsel‐wirkungen innerhalb des Cyclohexanringes (z. B. die Wechselwirkung zweier Doppelbindungen oder die einer Doppelbindung mit einem exo‐Cyclopropanring) aufzudecken.