Silylverschiebungs‐ und Silylübertragungsreaktionen bei Phosphor‐yliden

Hubert Schmidbaur, Wolfgang Malisch

Research output: Contribution to journalArticlepeer-review

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Abstract

Bei der Deprotonierung silylierter Phosphoniumkationen kommt es zu bestimmten Umlagerungen der gebildeten Ylide unter Silylverschiebung, wenn die Ylidfunktion primär an einem nicht oder nur teilweise silylierten Kohlenwasserstoffatom auftritt. Durch einen spontanen Platzwechsel von Silylkationen und Protonen wird dabei eine maximale Stabilisierung der Carbanionfunktion des Ylids erreicht. Die Ergebnisse der hier beschriebenen Reaktionen erlauben die Aufstellung einiger allgemeiner Regeln für den Verlauf solcher carbanionischer Silylverschiebungen bei Yliden. — Silylgruppen sind auch leicht von einem Ylid (oder seinem korrespondierenden Phosphoniumsalz) auf ein anderes übertragbar, wobei die gleichen Regeln anwendbar sind. — Die Eigenschaften und PMR‐Spektren zahlreicher neuer Ylide und Phosphoniumsalze werden angegeben.

Original languageGerman
Pages (from-to)3448-3458
Number of pages11
JournalChemische Berichte
Volume103
Issue number11
DOIs
StatePublished - Nov 1970
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