Reindarstellung, NMR‐Spektren und Kristallstruktur von Triphenylphosphonium‐cyclobutylid, (C₆H₅)₃PC[CH₂]₃

Die Umsetzung von (4‐Brombutyl)triphenylphosphonium‐bromid (1) mit Natriumamid in flüssigem Ammoniak liefert die Titelverbindung 2 in kristalliner Form. Die NMR‐Parameter der salzfreien Verbindung zeigen eine deutliche Abweichung von der für spannungsfreie Phosphor‐Ylide typischen trigonal‐planaren Carbaniongeometrie an. Die Röntgenstrukturanalyse bestätigt dies für den kristallinen Zustand. Das annähernd tetraedrisch konfigurierte Oniumzentrum ragt mit einem Anstellwinkel von 19.3° aus der Ebene des anliegenden Teils des gefalteten Cyclobutanrings (16.7°) heraus. Die ylidische P‐C‐Bindung besitzt mit 166.8(3) pm noch erheblichen Mehrfachbindungscharakter.