Abstract
α‐Tripiperidein (1) zeigt bei tiefen Temperaturen ein 13C‐NMR‐Spektrum, das einem C1symmetrischen Molekül entspricht. Bei Raumtemperatur wird durch den schnellen Austausch der dre Topomeren eine C3‐Symmetrie vorgetäuscht. Die Veränderung der 13C‐NMR‐Linienformen im Übergangsbereich wurde kinetisch ausgewertet: ΔG 298≠ = 11.2 ± 0.1 kcal/mol; ΔH≠ = 10.8 ± 0.6 kcal/mol; ΔS≠ = − 1.2 ± 1.9 cal/grad · mol. Die Topomerisierung erfordert die Inversion eines äußeren Ringes und des in ihm enthaltenen Stickstoffatoms. Für die Aktivierungsenergie ist die Ringinversion eines Piperidinringes ausschlaggebend.
Original language | German |
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Pages (from-to) | 2306-2315 |
Number of pages | 10 |
Journal | Chemische Berichte |
Volume | 110 |
Issue number | 6 |
DOIs | |
State | Published - 1977 |
Externally published | Yes |