Nachweis innermolekularer Beweglichkeit durch NMR‐Spektroskopie, XXIX. 13C‐DNMR‐Studie zur molekularen Beweglichkeit von α‐Tripiperidein

Horst Kessler, Gottfried Zimmermann

Research output: Contribution to journalArticlepeer-review

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Abstract

α‐Tripiperidein (1) zeigt bei tiefen Temperaturen ein 13C‐NMR‐Spektrum, das einem C1symmetrischen Molekül entspricht. Bei Raumtemperatur wird durch den schnellen Austausch der dre Topomeren eine C3‐Symmetrie vorgetäuscht. Die Veränderung der 13C‐NMR‐Linienformen im Übergangsbereich wurde kinetisch ausgewertet: ΔG 298≠ = 11.2 ± 0.1 kcal/mol; ΔH = 10.8 ± 0.6 kcal/mol; ΔS = − 1.2 ± 1.9 cal/grad · mol. Die Topomerisierung erfordert die Inversion eines äußeren Ringes und des in ihm enthaltenen Stickstoffatoms. Für die Aktivierungsenergie ist die Ringinversion eines Piperidinringes ausschlaggebend.

Original languageGerman
Pages (from-to)2306-2315
Number of pages10
JournalChemische Berichte
Volume110
Issue number6
DOIs
StatePublished - 1977
Externally publishedYes

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