Doppelylide, I. Synthese und Eigenschaften von Hexamethyl‐ und sym‐Tetramethyldiphenylcarbodiphosphoran

Hubert Schmidbaur; Oswald Gasser; M. Sakhawat Hussain

doi:10.1002/cber.19771101105

Doppelylide, I. Synthese und Eigenschaften von Hexamethyl‐ und sym‐Tetramethyldiphenylcarbodiphosphoran

Hubert Schmidbaur
, Oswald Gasser
, M. Sakhawat Hussain

Department of Chemistry

Technical University of Munich

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Abstract

Hexamethylcarbodiphosphoran, (CH₃)₃PCP(CH₃)₃ (1), ist durch trockene Destillation der Mischung von (CH₃)₃PCHP(CH₃)₃F (2a) mit NaH oder aus 2a und n‐Butyllithium darstellbar. 2a entsteht aus (CH₃)₃PF₂ mit den Yliden (CH₃)₃PCH₂ oder (CH₃)₃PCHSi(CH₃)₃ unter Abspaltung von [(CH₃)₄P]F bzw. (CH₃)₃SiF. Auch [(CH₃)₃PCHP(CH₃)₃]C1 (2b) und [(CH₃)₃PCH₂P(CH₃)₃]C1₂ (3b) ergeben mit n‐BuLi die Verbindung 1. Nach spektroskopischen Daten besitzt 1 eine hohen Carbanioncharakter am zentralen C‐Atom. Nichtkumulierte Isomere 1a, b wurden nicht gefunden. Mit (CH₃)₃SiCi entsteht unter Umylidierung das Seitenkettenderivat (CH₃)₃PCHP(CH₃)₂CHSi(CH₃)₃ (4). ‐ C₆H₅(CH₃)₂PCP(CH₃)₂C₆H₅ (6) wurde aus dem korrespondierenden Dibromid 5 mit NaNH₂ im THF dargestellt. Das gelbe Doppelylid ist im Gegensatz zu 1 leicht zersetzlich.

Original language	German
Pages (from-to)	3501-3507
Number of pages	7
Journal	Chemische Berichte
Volume	110
Issue number	11
DOIs	https://doi.org/10.1002/cber.19771101105
State	Published - Nov 1977

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10.1002/cber.19771101105

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TY - JOUR

T1 - Doppelylide, I. Synthese und Eigenschaften von Hexamethyl‐ und sym‐Tetramethyldiphenylcarbodiphosphoran

AU - Schmidbaur, Hubert

AU - Gasser, Oswald

AU - Hussain, M. Sakhawat

PY - 1977/11

Y1 - 1977/11

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U2 - 10.1002/cber.19771101105

DO - 10.1002/cber.19771101105

M3 - Artikel

AN - SCOPUS:84982069668

SN - 0009-2940

VL - 110

SP - 3501

EP - 3507

JO - Chemische Berichte

JF - Chemische Berichte

IS - 11

ER -

Doppelylide, I. Synthese und Eigenschaften von Hexamethyl‐ und sym‐Tetramethyldiphenylcarbodiphosphoran

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