Die Struktur des 2,6‐Diphenylhomotropilidens

Die Struktur der Titelverbindung 1 wurde durch NMR‐Spektroskopie, durch Kraftfeldrechnungen und durch eine Röntgenstrukturanalyse bestimmt. Die Ergebnisse beweisen sowohl für die Struktur ohne Medium als für die Struktur in der Lösung und im Kristall eine erhebliche Flexibilität des Ringsystems und zeigen die Zusammenhänge zwischen Konformation und Ringinversion bei zunehmenden intermolekularen Wechselwirkungen. Die Variation der Strukturwinkel α und β folgt der Beziehung α = 1.4β. Sie schließt damit den Übergangszustand der Ringinversion ein. Die Aufwellung des Siebenrings ist unter vergleichbaren Bedingungen größer als im unsubstituierten Homotropiliden. Die Phenylringe bevorzugen zwar koplanare Orientierung zu den Doppelbindungen des Siebenrings, jedoch wird für die Torsion der Substituenten nur ein geringer Energieaufwand benötigt.