Die Rolle des Siliciumatoms als Carbanion‐Substituent in Phosphor‐Yliden

Hubert Schmidbaur, Wolfgang Malisch

Research output: Contribution to journalArticlepeer-review

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Abstract

Die kürzlich entdeckte stabilisierende Wirkung von Silylsubstituenten auf die Carbanion‐Funktion von Phosphor‐Yliden ist nicht in den sterischen Effekten der R3Si‐Gruppen be‐gründet. Die hier beschriebene Synthese von Yliden mit der wenig raumerfüllenden H3Si‐Gruppe (14–16) schließt diese Möglichkeit sicher aus und beweist damit die Bedeutung eines elektronischen Effekts. Die Gegenüberstellung C/Si‐analoger Ylide zeigt eine verstärkte Übernahme der Carbanionladung durch die Siliciumatome an, die zwar der einfachen Elektro‐negativitätsbeziehung (C > Si) widerspricht, mit anderen Bindungskonzepten (pπdπ oder elektrostatische Wechselwirkung zwischen freien und bindenden Elektronenpaaren) aber ausgezeichnet übereinstimmt. Die in den Tabb. 1 und 2 aufgeführten Verbindungen wurden analytisch und spektroskopisch in ihrer Zusammensetzung und Konstitution gesichert.

Original languageGerman
Pages (from-to)3007-3018
Number of pages12
JournalChemische Berichte
Volume103
Issue number10
DOIs
StatePublished - 1970
Externally publishedYes

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