Die Atomsequenz PCPCP als Grundstrukturelement für Phosphoniumsalze, Ylide und deren Alkalikomplexe

Hubert Schmidbaur; Ulrich Deschler

doi:10.1002/cber.19831160413

Die Atomsequenz PCPCP als Grundstrukturelement für Phosphoniumsalze, Ylide und deren Alkalikomplexe

Hubert Schmidbaur
, Ulrich Deschler

Department of Chemistry

Technical University of Munich

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Abstract

Bis(diphenylphosphino)methan (1) bildet mit CH₃I das Phosphoniumsalz CH₃(C₆H₅)₂P^⊕CH₂P‐(C₆H₅)₂ I^⊖ (2) und dieses wird durch Umylidierung mit (CH₃)₃P  CH₂ in das Ylid CH₃(C₆H₅)₂‐P  CHP(C₆H₅)₂ (3) übergeführt. 3 ist mit LiCH₃, NaNH₂ oder KH an der Methylgruppe metallierbar, wobei die teilweise solvathaltigen Produkte MCH₂(C₆H₅)₂P  CHP(C₆H₅)₂, M  Li, Na, K (4a–c) gebildet werden. Deren Umsetzung mit (C₆H₅)₂PCI ergibt Gemische von 3 mit den neuen Yliden (C₆H₅)₂PCH₂P(C₆H₅)₂  CHP(C₆H₅)₂ (6) und (C₆H₅)₂PCH₂P(C₆H₅)₂  C[P(C₆H₅)₂]₂ (7). Reines 6 ist aus 4a und (C₆H₅)₂PCI in Gegenwart von Tetramethylethylendiamin zugänglich, oder über das korrespondierende Phosphoniumsalz (C₆H₅)₂P+[CH₂P(C₆H₅)₂]₂ Cl^⊖ 5. 6 liefert bei der Umsetzung mit LiCH₃ den Alkali‐Ylidkomplex (C₆H₅)₂ P[CHP(C₆H₅)₂]₂^⊖ Li^⊕ (8, und aus 7 erhält man mit NaNH₂ oder KH analog die Verbindungen (C₆H₅)₂PCHP(C₆H₅)₂  C‐[P(C₆H₅)₂]₂^⊖M^⊕, M  Na, K (9a, b). Von 4 leitet sich ein Nickel(II)‐Komplex 10 ab. Ein Silber(I)‐Komplex 11 entsteht aus 9a, b und (CH₃)₃PAgCl.

Original language	German
Pages (from-to)	1386-1392
Number of pages	7
Journal	Chemische Berichte
Volume	116
Issue number	4
DOIs	https://doi.org/10.1002/cber.19831160413
State	Published - Apr 1983

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10.1002/cber.19831160413

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@article{6aa5d5af62e3414dbde3a112760e6372,

title = "Die Atomsequenz PCPCP als Grundstrukturelement f{\"u}r Phosphoniumsalze, Ylide und deren Alkalikomplexe",

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author = "Hubert Schmidbaur and Ulrich Deschler",

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TY - JOUR

T1 - Die Atomsequenz PCPCP als Grundstrukturelement für Phosphoniumsalze, Ylide und deren Alkalikomplexe

AU - Schmidbaur, Hubert

AU - Deschler, Ulrich

PY - 1983/4

Y1 - 1983/4

N2 - Bis(diphenylphosphino)methan (1) bildet mit CH3I das Phosphoniumsalz CH3(C6H5)2P⊕CH2P‐(C6H5)2 I⊖ (2) und dieses wird durch Umylidierung mit (CH3)3P  CH2 in das Ylid CH3(C6H5)2‐P  CHP(C6H5)2 (3) übergeführt. 3 ist mit LiCH3, NaNH2 oder KH an der Methylgruppe metallierbar, wobei die teilweise solvathaltigen Produkte MCH2(C6H5)2P  CHP(C6H5)2, M  Li, Na, K (4a–c) gebildet werden. Deren Umsetzung mit (C6H5)2PCI ergibt Gemische von 3 mit den neuen Yliden (C6H5)2PCH2P(C6H5)2  CHP(C6H5)2 (6) und (C6H5)2PCH2P(C6H5)2  C[P(C6H5)2]2 (7). Reines 6 ist aus 4a und (C6H5)2PCI in Gegenwart von Tetramethylethylendiamin zugänglich, oder über das korrespondierende Phosphoniumsalz (C6H5)2P+[CH2P(C6H5)2]2 Cl⊖ 5. 6 liefert bei der Umsetzung mit LiCH3 den Alkali‐Ylidkomplex (C6H5)2 P[CHP(C6H5)2]2⊖ Li⊕ (8, und aus 7 erhält man mit NaNH2 oder KH analog die Verbindungen (C6H5)2PCHP(C6H5)2  C‐[P(C6H5)2]2⊖M⊕, M  Na, K (9a, b). Von 4 leitet sich ein Nickel(II)‐Komplex 10 ab. Ein Silber(I)‐Komplex 11 entsteht aus 9a, b und (CH3)3PAgCl.

AB - Bis(diphenylphosphino)methan (1) bildet mit CH3I das Phosphoniumsalz CH3(C6H5)2P⊕CH2P‐(C6H5)2 I⊖ (2) und dieses wird durch Umylidierung mit (CH3)3P  CH2 in das Ylid CH3(C6H5)2‐P  CHP(C6H5)2 (3) übergeführt. 3 ist mit LiCH3, NaNH2 oder KH an der Methylgruppe metallierbar, wobei die teilweise solvathaltigen Produkte MCH2(C6H5)2P  CHP(C6H5)2, M  Li, Na, K (4a–c) gebildet werden. Deren Umsetzung mit (C6H5)2PCI ergibt Gemische von 3 mit den neuen Yliden (C6H5)2PCH2P(C6H5)2  CHP(C6H5)2 (6) und (C6H5)2PCH2P(C6H5)2  C[P(C6H5)2]2 (7). Reines 6 ist aus 4a und (C6H5)2PCI in Gegenwart von Tetramethylethylendiamin zugänglich, oder über das korrespondierende Phosphoniumsalz (C6H5)2P+[CH2P(C6H5)2]2 Cl⊖ 5. 6 liefert bei der Umsetzung mit LiCH3 den Alkali‐Ylidkomplex (C6H5)2 P[CHP(C6H5)2]2⊖ Li⊕ (8, und aus 7 erhält man mit NaNH2 oder KH analog die Verbindungen (C6H5)2PCHP(C6H5)2  C‐[P(C6H5)2]2⊖M⊕, M  Na, K (9a, b). Von 4 leitet sich ein Nickel(II)‐Komplex 10 ab. Ein Silber(I)‐Komplex 11 entsteht aus 9a, b und (CH3)3PAgCl.

UR - https://www.scopus.com/pages/publications/0008155414

U2 - 10.1002/cber.19831160413

DO - 10.1002/cber.19831160413

M3 - Artikel

AN - SCOPUS:0008155414

SN - 0009-2940

VL - 116

SP - 1386

EP - 1392

JO - Chemische Berichte

JF - Chemische Berichte

IS - 4

ER -

Die Atomsequenz PCPCP als Grundstrukturelement für Phosphoniumsalze, Ylide und deren Alkalikomplexe

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