1‐Methyl‐1‐methylen‐1λ5‐phosphorinan und Cyclopropyl‐(dimethyl)methylenphosphoran: Zwei verschiedene Ylid‐Typen aus einer Analogreaktion und ihre Komplexbildung

Hubert Schmidbaur; Hans Peter Scherm

doi:10.1002/cber.19771100440

1‐Methyl‐1‐methylen‐1λ⁵‐phosphorinan und Cyclopropyl‐(dimethyl)methylenphosphoran: Zwei verschiedene Ylid‐Typen aus einer Analogreaktion und ihre Komplexbildung

Hubert Schmidbaur
, Hans Peter Scherm

Department of Chemistry

Technical University of Munich

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Abstract

Die Reaktion von NaNH₂ mit (4‐Brombutyl)‐ oder (3‐Brompropyl)‐trimethylphosphonium‐bromid in siedendem THF liefert die beiden Titelverbindungen 1 bzw. 8. Bei Raumtemperatur entstehen imid‐verbrückte Doppel‐Ylide 2 bzw. 10. Der Reaktionsverlauf wird gedeutet. Mit Kupfer‐, Silber‐ und Gold(I)‐chlorid werden die dimeren Münzmetall‐Komplexe der Ylide erhalten, denen im ersteren Fall (mit 1) eine doppelt spirocyclische Struktur zukommt (7a–c).

Original language	German
Pages (from-to)	1576-1585
Number of pages	10
Journal	Chemische Berichte
Volume	110
Issue number	4
DOIs	https://doi.org/10.1002/cber.19771100440
State	Published - Apr 1977

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10.1002/cber.19771100440

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TY - JOUR

T1 - 1‐Methyl‐1‐methylen‐1λ5‐phosphorinan und Cyclopropyl‐(dimethyl)methylenphosphoran

T2 - Zwei verschiedene Ylid‐Typen aus einer Analogreaktion und ihre Komplexbildung

AU - Schmidbaur, Hubert

AU - Scherm, Hans Peter

PY - 1977/4

Y1 - 1977/4

N2 - Die Reaktion von NaNH2 mit (4‐Brombutyl)‐ oder (3‐Brompropyl)‐trimethylphosphonium‐bromid in siedendem THF liefert die beiden Titelverbindungen 1 bzw. 8. Bei Raumtemperatur entstehen imid‐verbrückte Doppel‐Ylide 2 bzw. 10. Der Reaktionsverlauf wird gedeutet. Mit Kupfer‐, Silber‐ und Gold(I)‐chlorid werden die dimeren Münzmetall‐Komplexe der Ylide erhalten, denen im ersteren Fall (mit 1) eine doppelt spirocyclische Struktur zukommt (7a–c).

AB - Die Reaktion von NaNH2 mit (4‐Brombutyl)‐ oder (3‐Brompropyl)‐trimethylphosphonium‐bromid in siedendem THF liefert die beiden Titelverbindungen 1 bzw. 8. Bei Raumtemperatur entstehen imid‐verbrückte Doppel‐Ylide 2 bzw. 10. Der Reaktionsverlauf wird gedeutet. Mit Kupfer‐, Silber‐ und Gold(I)‐chlorid werden die dimeren Münzmetall‐Komplexe der Ylide erhalten, denen im ersteren Fall (mit 1) eine doppelt spirocyclische Struktur zukommt (7a–c).

UR - https://www.scopus.com/pages/publications/69949093209

U2 - 10.1002/cber.19771100440

DO - 10.1002/cber.19771100440

M3 - Artikel

AN - SCOPUS:69949093209

SN - 0009-2940

VL - 110

SP - 1576

EP - 1585

JO - Chemische Berichte

JF - Chemische Berichte

IS - 4

ER -

1‐Methyl‐1‐methylen‐1λ5‐phosphorinan und Cyclopropyl‐(dimethyl)methylenphosphoran: Zwei verschiedene Ylid‐Typen aus einer Analogreaktion und ihre Komplexbildung

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1‐Methyl‐1‐methylen‐1λ⁵‐phosphorinan und Cyclopropyl‐(dimethyl)methylenphosphoran: Zwei verschiedene Ylid‐Typen aus einer Analogreaktion und ihre Komplexbildung