Synthese des Streptogramin‐B‐analogen Cyclodepsipeptids cyclo[‐(Boc)Ser‐D‐Abu‐Pro‐(Me)Phe‐Pip‐Phg‐O‐]

Horst Kessler, Bernhard Kutscher, Gerhard Mager, Ernst Grell

Publikation: Beitrag in FachzeitschriftArtikelBegutachtung

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Abstract

Die Synthese von cyclo[‐(Boc)Ser‐D‐Abu‐Pro‐(Me)Phe‐Pip‐Phg‐O‐] (1), einem Analogen der Virginiamycin‐Antibiotika, wird beschrieben. Es wurde das die Esterbindung enthaltende Dipeptid 11 mit dem Tetrapeptid 12 kondensiert. Die Cyclisierung des linearen, entschützten Hexadepsipeptids 15 erfolgte zwischen Serin und D‐2‐Aminobuttersäure. 1 ist nach Auskunft des 1H‐NMR‐Spektrums konformativ nicht einheitlich. Mit Alkaliionen konnte bisher keine Komplexierung nachgewiesen werden; antibiotische Wirkung wurde nicht beobachtet.

OriginalspracheDeutsch
Seiten (von - bis)1541-1550
Seitenumfang10
FachzeitschriftLiebigs Annalen der Chemie
Jahrgang1983
Ausgabenummer9
DOIs
PublikationsstatusVeröffentlicht - 1983
Extern publiziertJa

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