Studies on the biosynthesis of 2-hydroxy-1,4-benzoxazin-3-one (HBOA) from 3-hydroxyindolin-2-one in Zea mays

Peter Spiteller, Erich Glawischnig, Alfons Gierl, Wolfgang Steglich

Publikation: Beitrag in FachzeitschriftArtikelBegutachtung

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Abstract

The ring expansion of 3-hydroxyindolin-2-one to 2-hydroxy-1,4-benzoxazin-3-one (HBOA) was investigated by labelling experiments. Action of the cytochrome P450 enzyme BX4 from maize on 3-hydroxyindolin-2-one under an 18O2 atmosphere induced production of 2-hydroxy-1,4-benzoxazin-3-one in which the ring oxygen - but not the 2-hydroxy group of HBOA - is labelled. A mechanism for this transformation is proposed.

OriginalspracheEnglisch
Seiten (von - bis)373-376
Seitenumfang4
FachzeitschriftPhytochemistry
Jahrgang57
Ausgabenummer3
DOIs
PublikationsstatusVeröffentlicht - Juni 2001

Fingerprint

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