Reindarstellung, NMR‐Spektren und Kristallstruktur von Triphenylphosphonium‐cyclobutylid, (C6H5)3PC[CH2]3

Hubert Schmidbaur, Annette Schier, Dietmar Neugebauer

Publikation: Beitrag in FachzeitschriftArtikelBegutachtung

29 Zitate (Scopus)

Abstract

Die Umsetzung von (4‐Brombutyl)triphenylphosphonium‐bromid (1) mit Natriumamid in flüssigem Ammoniak liefert die Titelverbindung 2 in kristalliner Form. Die NMR‐Parameter der salzfreien Verbindung zeigen eine deutliche Abweichung von der für spannungsfreie Phosphor‐Ylide typischen trigonal‐planaren Carbaniongeometrie an. Die Röntgenstrukturanalyse bestätigt dies für den kristallinen Zustand. Das annähernd tetraedrisch konfigurierte Oniumzentrum ragt mit einem Anstellwinkel von 19.3° aus der Ebene des anliegenden Teils des gefalteten Cyclobutanrings (16.7°) heraus. Die ylidische P‐C‐Bindung besitzt mit 166.8(3) pm noch erheblichen Mehrfachbindungscharakter.

OriginalspracheDeutsch
Seiten (von - bis)2173-2179
Seitenumfang7
FachzeitschriftChemische Berichte
Jahrgang116
Ausgabenummer6
DOIs
PublikationsstatusVeröffentlicht - 1983
Extern publiziertJa

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