A Mild and Selective Reduction of β-Lactams: Rh-Catalyzed Hydrosilylation towards Important Pharmacological Building Blocks

Christoph Bornschein, Alastair J.J. Lennox, Svenja Werkmeister, Kathrin Junge, Matthias Beller

Publikation: Beitrag in FachzeitschriftArtikelBegutachtung

18 Zitate (Scopus)

Abstract

Four-membered N-heterocyclic compounds exhibit a broad range of pharmacological activities. Herein, we report a useful rhodium-catalyzed protocol for the activation of phenylsilane to reduce tertiary β-lactams. Reaction with the tertiary amides was selective over secondary amides, esters, olefins and nitriles, with no erosion of stereochemistry. A one-pot protocol from commercially available starting materials and a selective reduction of a complex penicillin derivative demonstrate the synthetic utility of this facile procedure.

OriginalspracheEnglisch
Seiten (von - bis)1915-1919
Seitenumfang5
FachzeitschriftEuropean Journal of Organic Chemistry
Jahrgang2015
Ausgabenummer9
DOIs
PublikationsstatusVeröffentlicht - März 2015
Extern publiziertJa

Fingerprint

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